，關系一直不錯，在董卓脅迫漢獻帝遷都之后袁紹對實力遠不如自己的老朋友曹操其實頗為照顧，比如曹操征討徐州陶謙時袁紹還派朱靈帶兵去幫助他，只是在曹操迎奉天子到許都之后兩人才徹底變成對手。曹操雖然打心眼里看不起袁紹比如曹操曾說過：“吾知紹之為人，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而政令不一，土地雖廣，糧食雖豐，適足以為吾奉也”。

但是河北多名士

，曹操對袁紹手下的大將和幕僚卻是比較看重：不說袁氏敗亡后曹操從袁氏手中得到了相當多的人才比如張郃崔琰等人，光說袁紹麾下的首席謀士沮授曹操就一直想得到手，官渡之戰(zhàn)后沮授被俘，曹操親自勸降，《三國志》記載：“太祖曰：“本初無謀，不用君計，今喪亂過紀，國家未定，當相與圖之。”授曰：“叔父、母、弟，縣命袁氏！碧鎳@曰：“孤早相得，天下不足慮。”，當時曹操麾下謀臣眾多，但是曹操依然以未能得到沮授而抱憾！

第三個人：法正

自龐統(tǒng)死后

，劉備軍事上真正倚重的幕僚不是諸葛亮而是法正，劉備能從曹操手中奪得漢中都是出自于法正的謀略，這一點連曹操也大為感慨，據(jù)《華陽國志·卷六-劉先主志》記載：“曹公為魏王，王西征，聞法正策，曰：“固知玄德不辨此。”又曰：“吾收奸雄略盡，獨不得正邪！”曹操已經(jīng)很久沒說過類似的話，也很久沒有這樣贊賞過一位敵方的謀臣了，可見曹操對不能得到法正心中有多遺憾！

第四個人：太史慈

曹操很有些名將情結(jié)

，太史慈自歸順孫策后威名遠播，以至于曹操聞其名都特意招攬他，《三國志》記載“曹公聞其名，遺慈書，以篋封之，發(fā)省無所道，而但貯當歸”，意思就是曹操寫了封信給太史慈以篋封之